长波长、近红外小分子染料在生物光子学中具有重要的应用价值。传统上，它们依赖于扩展的芳香结构来实现红移，这是以牺牲应用性能为代价的如光稳定性、细胞渗透性和功能性。本文报道了一种基态反芳香性策略，展示了14种阳离子氨基芴染料的简洁合成，这些染料具有微小的结构，光谱范围为700-1600 nm。氨基芴染料具有细胞渗透性，可通过简单的羧基化实现快速肾脏清除。我们开发了一个紧凑的分子传感平台，用于体内细胞内传感，并展示了这些染料在多光谱荧光和光声成像中的广泛应用。在电子激发下的芳香性反转，不仅减少了能量带隙，而且引起了强的振动耦合，从而产生了超快的激发态动力学和无与伦比的光稳定性。